Anlage NpSG

(Fundstelle: BGBl. I 2016, 2617 - 2621)

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Von 2-Phenethylamin abgeleitete VerbindungenEine von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer 2-Phenylethan-1-amin-Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und dem nachfolgend beschriebenen modularen Aufbau aus Strukturelement A und Strukturelement B entspricht.

Strukturelement A	Strukturelement B

Dies schließt chemische Verbindungen mit einer Cathinon-Grundstruktur (2-Amino-1-phenyl-1-propanon) ein:

Strukturelement A	Strukturelement B

1.1

Strukturelement AFür das Strukturelement A sind die folgenden Ringsysteme bzw. Strukturen eingeschlossen, wobei sich das Strukturelement B an jeder Position des Strukturelements A befinden kann:Phenyl-, Naphthyl-, Tetralinyl-, Methylendioxyphenyl-, Ethylendioxyphenyl-, Furyl-, Pyrrolyl-, Thienyl-, Pyridyl-, Benzofuranyl-, Dihydrobenzofuranyl-, Indanyl-, Indenyl-, Tetrahydrobenzodifuranyl-, Benzodifuranyl-, Tetrahydrobenzodipyranyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-

Phenyl-	Naphthyl-
Tetralinyl-	Methylendioxyphenyl-
Ethylendioxyphenyl-	Furyl-
Pyrrolyl-	Thienyl-	Pyridyl-
Benzofuranyl-	Dihydrobenzofuranyl-
Indanyl-	Indenyl-
Tetrahydrobenzodifuranyl-	Benzodifuranyl-
Tetrahydrobenzodipyranyl-	Cyclopentyl-	Cyclohexyl-

Diese Ringsysteme können an jeder Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen (Rn) substituiert sein:Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C6), Alkenyl- (bis C6), Alkinyl- (bis C6), Alkoxy- (bis C6), Carboxy-, Alkylsulfanyl- (bis C6) und Nitrogruppen.Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal acht Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.

1.2

Strukturelement BDie 2-Aminoethyl-Seitenkette des Strukturelements B kann mit folgenden Atomen, Atomgruppen oder Ringsystemen substituiert sein:

a)

R1 und R2 am Stickstoffatom:Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Cycloalkyl- (bis C6), Benzyl-, Alkenyl- (bis C6), Alkylcarbonyl- (bis C6), Hydroxy- und Aminogruppen. Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines cyclischen Systems ist (beispielsweise Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-). Ein Ringschluss des Stickstoffatoms unter Einbeziehung von Teilen des Strukturelements B ist dabei möglich. Ausgenommen von den erfassten Stoffen der Stoffgruppe der von 2-Phenethylamin abgeleiteten Verbindungen sind Verbindungen, bei denen das Stickstoffatom direkt in ein cyclisches System integriert ist, das an das Strukturelement A anelliert ist.Die Substituenten R1 und R2 können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal sechs Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.

b)

R3 und R4 am C1-Atom sowie R5 und R6 am C2-Atom:Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C10), Cycloalkyl- (bis C10), Benzyl-, Phenyl-, Alkenyl- (bis C10), Alkinyl- (bis C10), Hydroxy-, Alkoxy- (bis C10), Alkylsulfanyl- (bis C10), Alkyloxycarbonylgruppen (bis C10), einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen Substitutionen zu einem Ringschluss mit dem Strukturelement A führen können. Die aufgeführten Atomgruppen und Ringsysteme können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zehn Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.

c)

Carbonylgruppe in beta-Stellung zum Stickstoffatom (sogenannte bk-Derivate, siehe Abbildung der Cathinon-Grundstruktur unter Nummer 1: R5 und R6 am C2-Atom: Carbonylgruppe (C=O)).

2

Cannabimimetika/synthetische CannabinoideEin Cannabimimetikum bzw. ein synthetisches Cannabinoid ist jede chemische Verbindung, die dem nachfolgend anhand eines Strukturbeispiels beschriebenen modularen Aufbau mit einer Kernstruktur entspricht, die an einer definierten Position über eine Brücke mit einem Brückenrest verknüpft ist und die an einer definierten Position der Kernstruktur eine Seitenkette trägt.Die Abbildung verdeutlicht den modularen Aufbau am Beispiel des 1-Fluor-JWH-018:1-Fluor-JWH-018 besitzt eine Indol-1,3-diyl-Kernstruktur, eine Carbonyl-Brücke in Position 3, einen 1-Naphthyl-Brückenrest und eine 1-Fluorpentyl-Seitenkette in Position 1.Kernstruktur, Brücke, Brückenrest und Seitenkette werden wie folgt definiert:

2.1

Kernstruktur/GerüstDie Kernstruktur bzw. das Gerüst schließt die nachfolgend beschriebenen Ringsysteme (Buchstabe a bis e) ein. Diese Ringsysteme können in den Positionen 5, 6 und 7 mit den folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Methoxy- und Nitrogruppen.In den nachfolgenden Abbildungen (Buchstabe a bis e) werden diese Substituenten als R1 bis R3 bezeichnet. Die Wellenlinie gibt den Bindungsort für die Brücke an, die durchbrochene Linie gibt den Bindungsort für die Seitenkette an:

b)	2-Methylindol-1,3-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
a)	Indol-1,3-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
c)	Indazol-1,3-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
d)	Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer I (Bindungsort für die Brücke in Position 2, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
e)	Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer II (Bindungsort für die Brücke in Position 1, Bindungsort für die Seitenkette in Position 2)

2.2

Brücke an der KernstrukturDie Brücke an der Kernstruktur schließt die folgenden Strukturelemente ein, die jeweils an der unter Nummer 2.1 bezeichneten Stelle der Kernstruktur gebunden sind:

a)

Carbonyl- und Azacarbonylgruppen,

b)

Carboxamidogruppe (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft),

c)

Carboxylgruppe (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft),

d)

direkt an die Kernstruktur angebundene stickstoff-, sauerstoff- oder schwefelhaltige Heterozyklen mit einer Ringgröße von bis zu fünf Atomen mit einer Doppelbindung zum Stickstoffatom an der Anknüpfungsstelle.

2.3

BrückenrestDer Brückenrest kann Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom oder Iod enthalten, die eine maximale Molekülmasse von 400 u haben und folgende Strukturelemente beinhalten können:

a)

beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen, wobei eine Anbindung auch über einen Substituenten an die Brücke möglich ist,

b)

beliebig substituierte Kettenstrukturen, die unter Einbeziehung der Heteroatome eine durchgehende Kettenlänge von maximal zwölf Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen.

2.4

SeitenketteDie Seitenkette schließt folgende Strukturelemente ein, die jeweils an der unter Nummer 2.1 bezeichneten Stelle der Kernstruktur gebunden sind:

a)

gesättigte und einfach ungesättigte, verzweigte und nicht verzweigte Kohlenwasserstoffketten, die in der Kette auch Sauerstoff und Schwefelatome enthalten können, inklusive Halogen-, Trifluormethyl- und Cyanosubstituenten sowie sauerstoff- und schwefelhaltige Substituenten mit einer durchgehenden Kettenlänge einschließlich Heteroatomen von drei bis sieben Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen),

b)

über eine Methylen-, Ethylen- oder 2-Oxoethylenbrücke gekoppelte oder direkt angebundene gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringe mit fünf, sechs oder sieben Ringatomen einschließlich Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelheterozyklen inklusive am Ring fluor-, chlor-, brom-, iod-, trifluormethyl-,methoxy- oder cyanosubstituierte sowie am Ringstickstoff methyl- oder ethylsubstitutierte Derivate.